Sinofskynak a Microsoft volt az első munkahelye. A 90-es évektől ő volt felelős az Office termékekért, a Windows termékvonalat pedig a Vista csúfos bukása után kapta meg. Ez azt jelenti, hogy Sinofskynak köszönhetjük a Windows 7-et – és természetesen a Windows Phone 7-et is, valamint a néhány hete megjelent Windows 8-at is (a Windows RT-vel és a Windows Phone 8-cal együtt).
A hivatalos verzió szerint Sinofsky új kihívások után néz, egyelőre nem lehet tudni, hogy más (is) van-e a háttérben. A Windows 8, a Windows RT és a Windows Phone 8 bevezetésének lezárultával valóban jó alaklom nyílt a váltásra; az valószínűnek tűnik, hogy Sinofsky saját elhatározásból állt fel, hiszen a most bevezetett termékek sikeréről vagy bukásáról még túl korai lenne beszélni. Azt viszont nem lehet tudni, hogy az elhatározást a „másik oldalról” elősegítette-e valami; a Microsoft egy új korszak alapjait fektette le (hogy ez a korszak sikeres lesz-e vagy sem, azt majd az idő eldönti), lehet, hogy a jövőképbe Sinofsky már nem illett bele.
A személyes döntés valódiságában kételkedni azért mindenképpen van okunk, mert Sinofsky azt írja levelében, hogy az elhatározása gyors döntésként született meg, a külső körülmények alapján viszont valószínűleg már régóta készült a váltásra, és erről Steven Ballmer (és még néhány ember a Microsoftnál) is tudott – legalábbis ezt támasztja alá, hogy a Microsoft máris kinevezte az utódját.
Sinofsky feladatait az a Julie Larson-Green veszi át, aki korábban főleg a felhasználói felületek tervezéséért volt felelős, azonban Larson-Green nemcsak a szoftverek, hanem a hardverek tervezését is irányítja majd a jövőben.